À 18 ans, il est engagé à la radio par Georges Briquet. Il commence alors sa carrière au service des sports de la RTF en 1955 puis de l'ORTF et c'est Raymond Marcillac, créateur du premier service des sports à la télévision française, qui le fait passer devant les caméras.
Il commente sa première Coupe du monde de football en 1962 au Chili. Il est ensuite victime des licenciements effectués sur la radio-télévision publique après les évènements de mai 1968. Il rejoint alors France Inter (1969-1975) puis revient à la télévision sur Antenne 2 (1975-1984). En 1979, il débute avec Jean-Michel Larqué, qui vient de mettre fin à sa carrière de footballeur, ce qui va devenir jusqu'en 2004 un duo à succès pour les commentaires de matchs, Thierry Roland jouant le rôle du commentateur supporteur et Larqué apportant un commentaire plus technique.
En 1984, les deux quittent la deuxième chaîne pour TF1. Outre les commentaires des matches, ils animent le magazine Téléfoot, alors l'émission française phare du football le dimanche matin. Thierry Roland était présent comme commentateur lors des drame du Heysel (finale de la Coupe des clubs champions européens 1984-1985) et drame de Furiani (demi-finale de la Coupe de France de football 1991-1992).
Certaines de ses expressions comme « Ces deux-là ne passeront pas leurs vacances ensemble », « Fauché comme un lapin en plein vol », « Il a avalé la trompette », « Le ballon est allé dans le zig et lui est allé dans le zag » ou « Il a pas fait le voyage pour rien » contribuèrent à sa popularité. Son style très particulier lui valut d'être une caricature pour les Guignols de l'info. On peut cependant noter son application à prononcer correctement les noms des footballeurs d'où qu'ils viennent.
Victime d'une rupture d'anévrisme en 2003, Thierry Roland sera obligé de prendre du repos. Il est mis à l'écart par TF1 à la fin de l'année 2004, et est remplacé par Thierry Gilardi, transfuge de Canal +, pour les commentaires des principaux matchs et la présentation du magazine Téléfoot. Il continue sur TF1 pendant encore quelques mois, limité alors à commenter quelques matchs de Coupe de France. Il poursuit en parallèle sa carrière de commentateurs sur la filiale de TF1, TPS Star. Le 17 novembre 2004, il commente alors ce qui est annoncé comme son dernier commentaire d'un match de l'équipe de France, une rencontre amicale contre la Pologne au Stade de France. Il commente son dernier match sur TF1 le 4 juin 2005, qui est la finale de la coupe de France Auxerre-Sedan.
À la surprise générale, il sort de sa retraite le 27 octobre 2005, en annonçant son arrivée sur la chaîne rivale M6. Cette dernière qui se lance dans la diffusion de grandes compétitions de football, était à la recherche d'un commentateur reconnu. Thierry Roland va alors couvrir une partie des matchs de la Coupe du monde de football de 2006 (mais pas ceux de l'équipe de France dont TF1 détient l'exclusivité) en association avec l'ancien footballeur Frank Lebœuf, champion du monde 1998. Il fera de régulières apparitions dans 100 % Foot durant la première saison de cette émission (2005-2006) et en est devenu chroniqueur depuis septembre 2006. Il est également consultant régulier pour l'émission Direct sport sur la chaine Direct 8.
En juin 2008, il commente les matches de l'Euro 2008 sur M6 toujours avec Frank Lebœuf qui marque ses retrouvailles avec l'équipe de France le 9 juin 2008 à l'occasion du match Roumanie-France ainsi que le 17 juin 2008 avec France-Italie, dont M6 assure la diffusion.
Outre le football, Thierry Roland fut également commentateur pour certaines compétitions d'athlétisme, de boxe et a couvert plusieurs Jeux olympiques depuis 1960.
Il est aussi l'un des chroniqueurs phare de l'émission Les Grosses Têtes sur RTL, le pronostiqueur vedette de l'hebdomadaire de paris sportifs Lotofoot Magazine depuis la fin des années 1980 et a présenté avec Moon Daily quelques épisodes de l'émission Takeshi : à l'assaut du château sur M6 en décembre 2006. Il a également fait des apparitions dans quelques films, y jouant son propre rôle, dont Delphine 1, Yvan 0 et 3 zéros.
Il a remporté un 7 d'or de meilleur journaliste sportif en 1997.
Il est l'auteur de nombreux ouvrages sportifs dont La fabuleuse histoire de la Coupe du monde et La fabuleuse histoire des coupes d'Europe. Ami de nombreux joueurs, il est président du Variétés Club de France depuis mars 1980, une équipe où évoluent de nombreux anciens internationaux et des célébrités, notamment son ami Michel Platini. Dans les années 1980, il est membre du groupe Carton Rouge dont la chanson phare est Troisième mi-temps.
En 2010, pour soutenir l'équipe de France de Football à l'occasion de la Coupe du Monde, il porte des lunettes dont les branches droite et gauche sont respectivement bleue et rouge et le cadre blanc. Il est consultant sur la chaine C-Foot et présente aussi toujours sur C-Foot le magazine Grande Histoire.
Le 6 septembre 2011, il commente sur M6 le match entre la Roumanie et la France avec son ancien compère de TF1, Jean-Michel Larqué. Un mois de septembre 2011 qui marque aussi son arrivée sur une radio lyonnaise, Tonic Radio, sur laquelle il co-présente le lundi soir (18h-20h) un débat sur l'actualité du football.
Mort et hommages
Le 16 juin 2012, il s'est éteint à l'âge de 74 ans au lendemain de la victoire de la France sur Ukraine durant la deuxième journée de l'Euro 2012.
De nombreuses personnalités du football et du journalisme, lui ont rendu hommage :
- Jean-Michel Larqué : « Il se faisait une telle joie de reformer le tandem. Il est parti sans ça. Le plus terrible c'est que sa dernière joie j'aurais pu lui procurer »
- Rolland Courbis : « C’est beaucoup de tristesse car il représentait le football pour moi »7;
- Bernard Tapie : « Il faisait partie de ces personnages qui rentraient dans toutes les maisons. C’est une personnalité qu’on n’oubliera jamais. »
